Le 17 février 2022, Enstar Group Limited a nommé Orla Gregory à son conseil d'administration. La nomination de Mme Gregory a été recommandée au conseil d'administration par le comité de nomination et de gouvernance, qui est entièrement composé d'administrateurs indépendants. Mme Gregory, âgée de 47 ans, est la directrice financière et la directrice de l'exploitation par intérim de la société. Elle a été nommée au poste de directrice financière par intérim en septembre 2021 et occupe le poste de directrice de l'exploitation de la Société depuis 2016. Depuis qu'elle a rejoint la Société en 2003, Mme Gregory a occupé des rôles de plus en plus importants, notamment celui de chef de l'intégration depuis février 2015 et celui de vice-présidente exécutive des fusions et acquisitions de la filiale, Enstar Limited, depuis mai 2014.