Le 3 mai 2023, Upwork Inc. a annoncé qu'Eric Gilpin, directeur des ventes de l'entreprise, quittera l'entreprise et que l'entreprise a conclu un accord concernant la démission de M. Gilpin. Afin de faciliter la transition de ses responsabilités, M. Gilpin restera employé par l'entreprise jusqu'au 30 juin 2023 en tant que conseiller commercial.