Enstar Group Limited a annoncé plusieurs promotions de cadres suite au départ à la retraite du président Paul O'Shea le 1er mars 2023. M. O'Shea a servi la société pendant 28 ans. Enstar avait annoncé son départ à la retraite prévu en juillet 2022 et a depuis assuré une transition en douceur de la direction des activités de fusion et d'acquisition de la société au directeur de la stratégie, David Ni.

M. O'Shea reste au conseil d'administration en tant qu'administrateur non employé. Orla Gregory a été nommée présidente. Mme Gregory occupe le poste de directrice financière depuis août 2021, et avant cela, celui de directrice de l'exploitation depuis 2016.

Elle a été nommée au conseil d'administration en février 2022 et travaille pour la société depuis 20 ans. Paul Brockman a été nommé directeur de l'exploitation et continuera également à occuper le poste de directeur des réclamations, qu'il occupe depuis septembre 2020. Il a précédemment occupé le poste de directeur général d'Enstar US depuis 2016, et celui de président et directeur de l'exploitation d'Enstar US depuis 2014.

Il fait partie de la société depuis plus de 10 ans.